Nachdem wir unseren selbst benannten Möchtegern-Piraten „Captain „Jack Smith“ an die simple Schiffmanövrierung des Spiels und den Einfluss des Windes gewöhnt haben, steuern wir den ersten Hafen an, so dass wir automatisch in ein Auswahlmenü weitergeleitet werden, welches uns schnell und unkompliziert zu den wichtigsten Orten und Gebäuden der jeweiligen Kolonie führt. Wir beschließen dem Stadtoberhaupt einen Besuch abzustatten, in diesem Fall einem englischen Gouverneur. Er erklärt uns, dass man sich zur Zeit, Pirates! Spielt im 17. Jahrhundert, mit den Spaniern im Krieg befindet. Gleichauf erhalten wir die Erlaubnis Schiffe spanischer Besetzung zu kapern bzw. zu versenken. Außerdem wird uns eine Route zur am nächsten liegenden Feindesinsel übergeben. Ruhmsüchtig wie wir sind, machen wir uns sogleich auf den Weg, um den iberischen Scheusalen die Paradenseite eines wahren Piratenkapitäns zu zeigen.
Getrieben von einem wehenden Lüftchen, erreichen wir in Windeseile unser angestrebtes Ziel und erspähen plötzlich eine spanische Handelsgaleone. Wir fassen uns ein Herz und starten unseren ersten Kaperversuch. Unbemerkt nähern wir uns unseren Opfern, die noch ahnungslos nahe der Inselküste über den Ozean schippern. Geschickt starten wir die erste Kanonenattacke. Die Besatzung leistet ganze Arbeit. Ein Volltreffer. Den Geschossen des Feindes durch ein kluges Wendemanöver geschickt entkommen, stoßen wir bis an die Planken unserer arithmetisch unterlegenen Widersacher vor. Weiße Flaggen. Unsere Rivalen haben sich tatsächlich ergeben, überlassen uns ihr Schiff und unterwerfen sich dem Kommando unseres Helden ‚Captain „Jack“ Smith’. Ein erster erfolgreicher Beutezug, der uns mit Stolz und Mut erfüllt. Da der ergatterte Kahn seine Dienste nach dem Angriff allerdings allenfalls in Form eines schäbigen Fischkutters unter Beweis stellen könnte, versenken wir das vergreiste Gefährt und machen uns mit unserem ergaunerten Diebesgut auf zum spanischen Hafen.
