Natürlich könnt ihr Stilwater unmöglich „per Pedes“ erkunden, denn neben der schieren Größe der Stadt macht es schon euer neu erworbenes Gangster-Ego unmöglich, zu Fuß durch die Stadt zu wandern. Um einen geeigneten fahrbaren Untersatz zu ergattern, habt ihr zwei Möglichkeiten. Die erste ist das Benutzen abgestellter Fahrzeuge, die ihr gelegentlich am Straßenrand oder auf Parkplätzen vorfindet. Wer allerdings keine Lust zum Suchen hat, kann sich auch in Punkto „Carnapping“ versuchen. Dazu stellt ihr euch einfach auf die Fahrbahn und wartet, bis der nächste ahnungslose Autofahrer euren Weg kreuzt und schnappt euch den Wagen durch simples Drücken des „Y“-Buttons. Im Laufe des Spiels habt ihr so die Möglichkeit, die verschiedensten PKW’s und LKW’s zu fahren und nach Lust und Laune die Stadt zu erkunden und verschiedene Aufgaben und Aufträge zu erfüllen.
Wichtig ist hierbei euer „Respekt“-Level, den ihr stetiges Erfüllen verschiedener kleiner Aufgaben nach oben schraubt. Diese Aktivitäten bestehen beispielsweise darin, bestimmte Fahrzeuge zu „besorgen“, die „Mitarbeiterinnen“ der ansässigen Zuhältern zu einem Wechsel der Arbeitsstätte zu überreden, Autorennen zu gewinnen, Drogen auszuliefern, etc. Bei jeder abgeschlossenen Mission, bekommt ihr Geld und eine gewisse Anzahl von Respekt-Punkten, die je nach Schwierigkeitsgrad ausfallen. Weiterhin bekommt ihr durch cooles Styling und schicke Kleidung einen so genannten „Klamottenbonus“, der euren Respekt zusätzlich ansteigen lässt. Diese neuen Klamotten könnt ihr genau wie Waffen, Schmuck, Drogen, Alkohol, teure Sportwagen und weitere, lebenswichtige Dinge in entsprechenden Geschäften erwerben.
Ab erreichen eines bestimmten Respekt-Levels habt ihr die Möglichkeit, spezielle Aufträge der verschiedenen Gangs zu erledigen, die zwar schwieriger daherkommen, aber auch wesentlich besser entlohnt werden. Zusätzlich könnt ihr Festungen der einzelnen Gruppen erobern, um das Gebiet zu kontrollieren und euch dadurch entsprechende „Festeinnahmen“ zu sichern. Aber Vorsicht: Nicht selten kommt es zu einem Übernahmeversuch, den ihr tunlichst zu vereiteln habt, um euer Gebiet nicht wieder an eine der Gangs zu verlieren. Gerade bei diesen Übernahmeversuchen ist es von großem Vorteil, nicht als Einzelkämpfer aufzutreten. Um dies zu vermeiden könnt ihr entweder einen umherlaufenden „3rd Street-Saint“ durch Knopfdruck rekrutieren oder einen Mitstreiter per Handy anfordern. Im Laufe des Spiels steigt die Anzahl der möglichen Rekruten, dies ist aber auch bitter nötig, denn ihr trefft teilweise auf Heerscharen von Großstadt-Cowboys, die wild umherballern und versuchen, euch schnellst möglich auszuschalten.
Sollten eure Mitstreiter einmal niedergestreckt werden, könnt ihr sie innerhalb von 30 Sekunden wiederbeleben, bei eurem eigenen Ableben gestaltet sich die Sachlage jedoch anders, denn anscheinend verfügt nur ihr über das „Wunderwässerchen“, das Tote zum Leben erweckt. Liegt ihr einmal flach, findet ihr euch kurz darauf am Ausgang eines von Stilwaters Krankenhäusern wieder.
