Um sich in der Unterwelt Barcelonas hochzuarbeiten und an bestimmte Informationen zu gelangen, muss Milo für verschiedene Gangs Aufträge erfüllen. Meist muss er mit seinem Fahrzeug (Auto oder Motorrad) an ein bestimmtes Ziel gelangen, dort etwas abholen und heil wieder zurückbringen. Die Vehikel steuern sich dabei sehr arcadelastig und verzeihen schon mal den einen oder anderen Fahrfehler. Die Aufträge umfassen einfache Botengänge, Wettrennen oder auch Missionen, bei denen ihr nicht von der Polizei entdeckt werden dürft. Insgesamt wird bei Wheelman Abwechslung groß geschrieben und auch die Action kommt während der Fahrten nicht zu kurz.
Neben seinen Fahrkünsten kann sich Milo noch auf ganz bestimmte Fähigkeiten verlassen: Kommt ihm ein Fahrzeug zu nahe, kann er es per Bewegung mit dem rechten Stick effektvoll rammen. Hat das gegnerische Fahrzeug genug abbekommen, wird es in einer kurzen Sequenz effektvoll verschrottet. Mit Hilfe von spektakulären Fahrmanövern kann Milo außerdem einen Turbo aufladen, um mit „Karacho“ davonzurasen, oder er verwendet die gewonnen Energie um einen sogenannten „Cyclone“ auszuführen. Per Druck auf das obere oder unter Steuerkreuz wird die Zeit verlangsamt und Milo schießt wahlweise auf das vordere oder hintere Fahrzeug – Sehr cool! Auch nicht zu verachten ist der „Airjack“. Hier müsst ihr einfach nah genug an ein Fahrzeug heranfahren und per Druck auf die B-Taste springt Milo auf das andere Fahrzeug und wirft den Inhaber hinaus.
Dank dieser coolen Features spielt sich Wheelmann erfrischend anders, schade nur, dass die Feuergefechte nicht ganz so spannend inszeniert sind und auf ein Deckungssystem, wie das in GTA 4, verzichtet wurde. Auch die Optik ist im Gegensatz zur tollen Action eher bescheiden.
