In Handsome Jack findet man wohl den skurrilsten Schurken der Shooter-Geschichte. Immer wieder wendet er sich per Funk an den Spieler um ihn mit sarkastischen Kommentaren und Popkultur-Referenzen zu konfrontieren. Bemerkenswert ist dabei außerdem, dass er sich selbst immer wieder als den Helden feiert, während er die Spieler-Charaktere zu Banditen erklärt. Sein Wortwitz und die markanten Sprüche, machen ihn zu einem Gegner, an den man sich garantiert erinnert.
